《杜十娘怒沉百宝箱》是三言二拍中最有名的一篇，也是中国古代文学史上最为杰出的短篇小说之一。它写的是一个悲剧，但这个悲剧又有其他悲剧所没有的特别之处，那就是一种震撼人心的力量。
故事的开头是非常普通的，富家公子李甲在京读书，遇见了名妓杜十娘，从此日夜厮混，花掉了大把大把的银两。李娃传，霍小玉传，我们熟知的古代爱情小说基本都是这样的开头。但在杜十娘与李甲相处的过程中，她为李甲的付出，是其他小说中的女主人公没有的。杜十娘是名妓，所以钱财尚且不论，单单她在离开时对鸨母所说的话，就足够震撼人心的了。她说“倘若妈妈失信不许，郎君持银去，儿即刻自尽。恐那时人财两失，悔之无及也。”在斯时斯地光景下，她敢这样说，肯定是真的敢在鸨母不答应的情况下去自尽的。为了离开，敢赌上自己的性命，足见她对李甲的深爱了。正是这样的付出，这样的爱，把结局的悲剧反衬得更加壮烈。
历尽千辛万苦，总算是凑够三百金，逃离了鸨母的魔爪，故事到这里也过半了。如果到此为止，那真是一个完美的happy ending。可风云突变，孙富垂涎杜十娘的美色，摇唇鼓舌，一席话说得李甲就决定把杜十娘给卖了。其实想想看，孙富说的那些问题可能也不是问题。为什么非得明媒正娶，往父母的枪口上撞，就为了要那一个名分？像司马相如和卓文君那样，那不也是挺好，在异乡过日子，谁知道你们是明媒正娶的还是怎么回事呢。可李甲为了区区千金，就甘愿把为他付出了那么多的杜十娘给卖了，送她走的那天甚至还有一点高兴的样子。其实故事进行到这里就已经是很大的一个悲剧了，杜十娘是这样一个有血有肉有感情的人，就这样被李甲物化了，变成一件可以拿来卖的商品了。更何况她为李甲付出了那么多，李甲却仅仅为了拿一点钱来讨父母开心，说不要她就不要了。飞鸟尽，良弓藏，狡兔死，走狗烹，杜十娘帮助他度过了困难，却要在平静的日子里被他抛弃了，这已经是悲剧了。像霍小玉传、莺莺传，就是以这样一个被抛弃的悲剧作结的，但本篇显然与它们不一样。
杜十娘冷笑着对李甲的负心决定表示了赞同，甚至还细心地嘱咐李甲兑足银子，自己又亲自检看，确保分毫不差。平静的表面下，是起伏的暗潮汹涌，而这表面的平静，与后文怒沉百宝箱的高潮形成了鲜明有力的对比，更强烈地凸显了杜十娘坚贞刚烈的性格。最后，她让公子打开百宝箱来看。这些宝物本来是她想用来讨好李甲父母，以求得明媒正娶的，也是恩情的一个证明。可现在什么都没有了，恩情都烟消云散了，她也就把它们都投进了江里，因为这些都没有意义了。这时李甲“抱持十娘恸哭”，可他在哭什么？把十娘卖掉是他的意思，送走十娘时他不但不悲伤，反而“欣欣似有喜色”，他现在又是在哭什么？这些宝物价值万金，本来都可以是他的，可他一个决定，让他拿万金换了千金，他只是在心疼钱啊。这个时候是杜十娘自尽的前一刻，作者着意一写李甲的恸哭，也是别有用意的。人命都已经在旦夕之间了，可他居然还在为了钱财恸哭，这是怎样的负心、怎样的绝情啊。
最后杜十娘一番痛斥。妾椟中有玉，恨郎眼内无珠。妾不负郎君，郎君自负妾耳。然后纵身一跳。这一跳，把全篇的悲剧推向了一个巅峰。鲁迅先生说，悲剧就是把有价值的东西毁灭给人看，而全篇中最有价值的东西莫过于这个如花似玉的杜十娘了。美人和钱是男人的最爱，但因为被辜负，只好一起毁灭。它们的一起陨落带有消极而凄美的气息。杜十娘想要的是爱，那样一种身份的女子，不得不终日为了换取金钱而生活，因此她们将真情看得无比重要。可李甲为了金钱，轻易地践踏了她的真情，粉碎了她的幻梦。她没有像霍小玉那样，哀哀怨怨，一病不起，也没有像崔莺莺那样，说着“始乱之，终弃之，固其宜矣”这样的蠢话。她选择了一种最为壮烈决绝的方式。既然恩情已经断绝了，那就把物质和精神也都一同毁灭了，这样的方式，比霍小玉的死后厉鬼复仇要壮烈得多，不光是对孙富和李甲的控诉，更是对命运不公的抗争。俗话说，杀人放火金腰带，修桥补路无尸骸，最重情的人反而遭遇了最无情的对待。杜十娘用这纵身一跃，表达了对命运的愤怒与抗争。
最后写了一小段杜十娘死后托梦报恩的故事。因果报应思想本来是中国古代小说里的所谓封建糟粕，但本篇里的这种因果报应，却是在壮烈的悲剧结局过后，给人一种温暖的感觉。善良的人得到报答，绝情负心的人遭到报应，从某种意义上而言，这也是一种正能量吧。
全篇以一首小诗作结。不会风流莫妄谈，单单情字费人参。若将情字能参透，唤作风流也不惭。结局时李甲对杜十娘肯定是无情的，但在那之前呢？如果没有孙富的出现，如果没有他出的这么个馊主意，那李甲和十娘可能还会这样举案齐眉地幸福生活下去。从古到今说来慌，不过是情而已。情是什么，它到底有没有，不管什么时候，都是一个难解的谜。或许这样的模糊暧昧，也正是它的魅力所在吧。又或许，温暖的假象也总比残酷的真相要好，纯粹的东西死得太快了。想起王家卫电影里的台词。如果有一天我忍不住问你，你最喜欢的人是谁，请你一定要骗我。请你一定要说，你最喜欢的人是我。
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